Situada a um minuto a pé do Key West Lighthouse e Keeper's Quarters Museum, pousada Southernmost Retreat oferece acesso rápido a vários pontos de referência da cidade nas proximidades.
O aeroporto em Key West Internacional pode ser alcançado em 10 minutos de carro e as atrações naturais como a Praia Smathers estão a 2.8 km de distância. Estará a uma distância de apenas 450 metros da Casa e Museu de Ernest Hemingway e a uma distância aproximada de 5 minutos a pé do Key West Butterfly & Nature Conservatory. A pousada está a uma distância aproximada de 20 minutos a pé do Parque Histórico Estadual do Fort Zachary Taylor.
Os hóspedes podem cozinhar as suas próprias refeições na cozinha totalmente equipada nesta pousada. Orchid Bar, que serve uma grande variedade de refeições, fica a cerca de 5 minutos de distância a pé. Os hóspedes podem aceder facilmente à paragem Whitehead Street & Julia Street, localizado a cerca de 5 minutos de distância a pé.